Solskjær debuterte for Clausenengen som 17-åring. I løpet av sin karriere i Clausenengen scoret han 115 mål på 109 kamper. Siste året i Clausenengen i 2. divisjon scoret han 31 av lagets 47 mål, før han ble hentet av Åge Hareide og Molde i 1994 for 200 000 kr. I sitt første år i klubben scoret Solskjær 21 mål, og han ble også tatt ut i landslagstroppen.

Etter halvannet år i Molde ble han hentet av Sir Alex Ferguson til Manchester United, som han spilte for fra 1996/1997-sesongen. Totalt scoret han 126 mål på 366 kamper for Manchester United.  I 150 av kampene var han innbytter. For Norge spilte Solskjær 67 landskamper og scoret 23 mål.

Ole Gunnar Solskjær valgte å starte sin trenerutdanning i Norge på Raufoss hvor han fikk sin UEFA B-lisens i 2008. Deretter har gjennomført UEFA A-lisens og Pro-lisens kurs i England.
Den 19. september 2007 ble det bekreftet at Solskjær var blitt trener i Manchester United, med Uniteds spisser som spesielt arbeidsområde. Fra sesongen 2008/09 hadde Solskjær hovedansvaret for reservelaget til Manchester United. Han ledet sin første kamp som reservelagstrener i en treningskamp mot Burscough 12. juli 2008, som United vant 3–1. Solskjær er sammen med Sir Bobby Charlton og Bryan Robson utnevnt til offisiell ambassadør for Manchester United.

Den 9. november 2010 ble Solskjær utnevnt som hovedtrener i Molde Fotballklubb, og han startet i jobben i januar 2011. Han hadde med seg flere nøkkelpersoner fra støtteapparatet til Manchester United. Allerede i det første året som trener for Molde sikret han Moldes aller første seriegull. Solskjær mottok Kniksenprisen for Årets trener i 2011 for bragden.